Nelson Moss es un ejecutivo publicitario atrapado en su rutina diaria, dedicado a escalar en su carrera y a vivir una vida sin emociones. Sin embargo, su existencia monótona da un giro inesperado cuando conoce a Sara Deever, una enigmática mujer que vive la vida al máximo. Sara tiene una filosofía peculiar: toma a un hombre diferente cada mes para ayudarlo a encontrar su verdadero yo. Cuando Nelson, por pura casualidad, se cruza en su camino, se ve arrastrado a un inesperado viaje de autodescubrimiento.
Al principio, la relación parece ser un juego, una aventura fugaz sin compromisos. Pero a medida que los días pasan, Nelson empieza a abrirse emocionalmente y a confrontar sus propios miedos e inseguridades. Sara, a su vez, tiene sus propios secretos que la atormentan, y su pasado la persigue de maneras que amenaza con arruinar su alegría efímera. Lo que comenzó como un experimento temporal se convierte en algo más profundo y significativo.
La trama se desarrolla en el marco de un San Francisco vibrante y encantador, donde el amor florece en los momentos más inesperados. A medida que se acerca el final del mes, Nelson debe decidir si está dispuesto a arriesgar su corazón por una conexión verdadera, mientras que Sara enfrenta el dilema de abrirse por completo. En última instancia, ambos aprenderán que cada día cuenta, y que a veces el verdadero amor aparece cuando menos lo esperamos.