En la década de los 60, un joven llamado Benjamin Braddock regresa a casa tras graduarse de la universidad, lleno de incertidumbre y lo que parece una crisis existencial. Su mundo se desmorona entre las expectativas familiares y la presión social que lo empujan hacia un futuro que no desea. Durante una fiesta de bienvenida, se ve envuelto en una relación clandestina con la seductora esposa de un amigo de la familia, la intrigante Mrs. Robinson. Atraído por su misterio y su mundo seductor, Benjamin queda atrapado en un romance que oscila entre la diversión y la culpa.

En el Londres de los años 60, una famosa cantante estadounidense, interpretada por Judy Garland, se encuentra en un momento decisivo de su vida. Con una carrera brillante, llena de éxitos y glamour, la protagonista disfruta del reconocimiento y el aplauso del público, pero detrás de esa imagen reluciente se esconde una mujer llena de inseguridades y un corazón roto. Acaba de regresar a su ciudad natal para llevar a cabo una serie de conciertos, pero al reencontrarse con su hijo (a quien dejó atrás por su carrera), se enfrenta a la dura realidad de las decisiones que ha tomado.