En una época donde los orfanatos eran la única opción para muchos niños, Judy Abbott es una joven huérfana que sueña con una vida llena de aventuras y emociones. Su suerte cambia cuando un misterioso benefactor, conocido solo como "Daddy-Long-Legs", se ofrece a financiar su educación en una prestigiosa escuela para chicas, a cambio de que le escriba cartas contándole sobre su progreso. Este benefactor nunca se revela, lo que le da un aire de secreto y misterio a su relación.