En una época donde los orfanatos eran la única opción para muchos niños, Judy Abbott es una joven huérfana que sueña con una vida llena de aventuras y emociones. Su suerte cambia cuando un misterioso benefactor, conocido solo como "Daddy-Long-Legs", se ofrece a financiar su educación en una prestigiosa escuela para chicas, a cambio de que le escriba cartas contándole sobre su progreso. Este benefactor nunca se revela, lo que le da un aire de secreto y misterio a su relación.
Judy, llena de entusiasmo, se embarca en su nueva vida, con grandes esperanzas de alcanzar sus sueños. A medida que avanza en su educación, va descubriendo su pasión por la escritura, el arte y, por supuesto, la amistad. Entre risas y pequeñas travesuras en la escuela, se convierte en una joven carismática que captura la atención de todos a su alrededor.
Sin embargo, Judy no puede evitar sentir una curiosidad creciente por la identidad de su benefactor. A través de sus cartas, desarrolla una conexión emocional con él, imaginando quién podría ser y construyendo una imagen de su vida. En el camino, el destino le trae sorpresas inesperadas, románticas y conmovedoras, llevándola a cuestionar lo que realmente significa el amor y la amistad.
La historia se convierte en un entrañable viaje de autodescubrimiento, donde Judy debe enfrentar no solo sus sueños y aspiraciones, sino también la realidad de sus sentimientos, todo mientras espera conocer al enigmático Daddy-Long-Legs.