En un mundo donde la vida parece tan despreocupada como la rutina de un soltero empedernido, conocemos a Will Freeman, un joven adinerado que vive de los derechos de una famosa canción de su padre. A medida que se sumerge en su mundo de fiestas y trivialidades, Will disfruta de su estilo de vida sin compromisos, hasta que un giro inesperado lo obliga a enfrentarse a la realidad. Todo cambia cuando, en un intento por conseguir citas con madres solteras, se cruza con Marcus, un chico peculiar y algo desafortunado que lucha contra el acoso escolar y las dificultades familiares.
