En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En un mundo donde la vida nocturna es un torbellino de diversión y locura, un joven llamado Mark se encuentra atrapado en una crisis de identidad. Un poco torpe y aún virgen a los 21 años, busca desesperadamente perder su virginidad y experimentar el lado más salvaje de la vida. Un fin de semana, Mark y sus amigos se aventuran a una fiesta en una glamorosa casa, donde conoce a la enigmática y seductora mujer que cambiará su vida para siempre: una vampiresa moderna llamada Jessica.

En el bullicioso mundo de Nueva York durante los años 80, un talentoso pero fracasado representante de artistas lucha por mantener viva su carrera. Danny, un soñador empedernido, se especializa en promocionar a músicos de jazz olvidados y comediantes en declive, mientras intenta cumplir su misión de hacer realidad los sueños de aquellos que ha decidido ayudar, aunque su propio futuro parece incierto.

En un pequeño pueblo del viejo Oeste, la vida parece ser tranquila, pero las cosas están a punto de ponerse mucho más interesantes. Un grupo de forajidos liderado por un carismático pero peligroso bandido ha tomado el control del lugar, sembrando el caos y el miedo entre los habitantes. Sin embargo, un grupo de rancheros valientes y un sheriff algo torpe, pero de buen corazón, deciden que ya es hora de recuperar su pueblo y enfrentarse a la amenaza.

En esta hilarante comedia de los años 60, seguimos la vida de Virgil Starkwell, un aspirante a criminal que, para ser sinceros, no tiene mucho talento para el robo. Desde su infancia, Virgil se ha sentido fuera de lugar, con un día a día lleno de fracasos y una serie interminable de golpes de mala suerte. A medida que crece, su deseo de hacer algo grande lo lleva por el camino del crimen, pero su inhabilidad para planificar un buen atraco lo convierte en un verdadero desastre.