En esta hilarante comedia de los años 60, seguimos la vida de Virgil Starkwell, un aspirante a criminal que, para ser sinceros, no tiene mucho talento para el robo. Desde su infancia, Virgil se ha sentido fuera de lugar, con un día a día lleno de fracasos y una serie interminable de golpes de mala suerte. A medida que crece, su deseo de hacer algo grande lo lleva por el camino del crimen, pero su inhabilidad para planificar un buen atraco lo convierte en un verdadero desastre.
Con una narrativa que mezcla documentales y comedia, la película retrata la vida de Virgil de manera tan absurda como entrañable. Desde sus intentos fallidos de robar un banco hasta sus desventuras románticas con una mujer que ve algo especial en él, cada episodio es un despliegue de torpeza y humor. A medida que Virgil se involucra cada vez más en el mundo del delito, es perseguido por la policía y entra en situaciones cada vez más ridículas que lo empujan hacia el límite de lo que podría considerar una vida criminal exitosa.
A lo largo de su viaje lleno de malentendidos y momentos cómicos, el personaje de Virgil se convierte en un reflejo de la búsqueda del sueño americano, todo ello envuelto en un estilo de comedia inspirado en la genialidad de su creador. En el fondo, su historia es la de un soñador que, a pesar de sus errores y fracasos, nunca deja de intentarlo.