En esta comedia de enredos, seguimos la vida de Henry Graham, un millonario obsesionado con su estilo de vida desenfrenado y su desprecio por cualquier tipo de responsabilidad. Sin embargo, su mundo de lujos comienza a tambalearse cuando descubre que está al borde de la bancarrota. Para asegurar su futuro, Henry idea un plan poco convencional: casarse con una mujer rica que pueda salvarlo de su inminente ruina.

En una ciudad donde las sombras y los secretos se entrelazan, un detective privado llamado John Klute llega a Nueva York tras la misteriosa desaparición de un ejecutivo. Mientras desentraña la verdad, sus caminos se cruzan con los de Bree Daniels, una joven prostituta que vive atrapada entre sus aspiraciones artísticas y una vida llena de riesgos. Bree, interpretada con maestría, es una mujer fuerte pero vulnerable, que se ha creado un caparazón para sobrevivir en un mundo hostil.

En un mundo donde la rutina y la monotonía parecen dominar la vida, tres amigos deciden escapar de sus responsabilidades y sumergirse en una serie de aventuras para encontrar un poco de sentido a su existencia. Luego de asistir al funeral de un cuarto amigo, se sienten desolados y confrontados con la realidad de la mortalidad. Sin embargo, en vez de sucumbir a la tristeza, el trío se embarca en un viaje emocional que explora temas de amistad, masculinidad y la búsqueda de la felicidad.