En esta comedia de enredos, seguimos la vida de Henry Graham, un millonario obsesionado con su estilo de vida desenfrenado y su desprecio por cualquier tipo de responsabilidad. Sin embargo, su mundo de lujos comienza a tambalearse cuando descubre que está al borde de la bancarrota. Para asegurar su futuro, Henry idea un plan poco convencional: casarse con una mujer rica que pueda salvarlo de su inminente ruina.
Su objetivo es una bibliotecaria torpe y algo excéntrica, la adorable y despistada Evelyn, quien no tiene idea de la maniobra que él ha ideado. Mientras Henry se esfuerza por conquistar a Evelyn y ganarse su confianza, crea un elaborado juego de seducción que promete ser tan divertido como desastroso. A lo largo de su relación, Henry se ve envuelto en una serie de situaciones hilarantes y conmovedoras, donde comienza a cuestionar su sentido de moralidad y sus verdaderas intenciones.
A medida que se desarrolla la historia, el romance florece inesperadamente entre los dos, y Henry se enfrenta a un dilema moral: ¿debería seguir con su plan egoísta o abrir su corazón y arriesgarlo todo por amor? La película combina humor ingenioso, giros sorprendentes y una crítica sutil a las dinámicas de las relaciones humanas, dejando al público reflexionando sobre lo que realmente significa ser feliz en el complicado mundo del amor y el dinero.