En una pequeña y oscura ciudad de Nueva York, un grupo de cazadores de vampiros se encuentra en la cúspide de su lucha contra una creciente ola de asesinatos inexplicables. La tensión aumenta cuando un antiguo libro prohibido cae en manos de un joven y ambicioso profesor de historia, quien se obsesiona con la leyenda de los vampiros. Un encuentro fortuito con una enigmática mujer que parece estar conectada con las sombras de la noche lo lleva a descubrir secretos oscuros sobre su propia familia.

En los años 60, Frank Morris, un astuto criminal con un pasado complicado, es enviado a la infame prisión de Alcatraz, un lugar considerado inquebrantable donde nadie ha logrado escapar. Mientras intenta adaptarse a la dura realidad del lugar, Morris se da cuenta de que, bajo la superficie de la fría institución, se cuecen planes de fuga. En medio de un elenco de reclusos, cada uno con su propia historia trágica, Morris inicia una amistad con dos compañeros de celda, los hermanos Anglin, quienes comparten su deseo de libertad.

En un mundo donde la vida y la muerte a menudo se ven como opuestos absolutos, un joven y adinerado llamado Harold encuentra su propósito en lo más oscuro: la muerte. Desde su afición por los funerales y las imitaciones de suicidio, parece que todo lo que le importa es escapar de la banalidad de su vida privilegiada. Sin embargo, su existencia da un giro inesperado cuando conoce a Maude, una octogenaria vivaz y excéntrica que celebra la vida con un fervor que él nunca imaginó posible.