En esta comedia alocada, seguimos la vida de un multimillonario egocéntrico y despiadado llamado Guy, quien tiene todo lo que podría desear: dinero, poder y una vida de lujos en su rascacielos. Sin embargo, su mundo de ostentación se ve sacudido cuando un competidor lanza una apuesta que le da un giro inesperado: debe pasar 30 días viviendo como un vagabundo en las calles de Los Ángeles, sin su fortuna ni sus comodidades, para demostrar que es el más astuto y capaz de superar cualquier adversidad.