En esta comedia alocada, seguimos la vida de un multimillonario egocéntrico y despiadado llamado Guy, quien tiene todo lo que podría desear: dinero, poder y una vida de lujos en su rascacielos. Sin embargo, su mundo de ostentación se ve sacudido cuando un competidor lanza una apuesta que le da un giro inesperado: debe pasar 30 días viviendo como un vagabundo en las calles de Los Ángeles, sin su fortuna ni sus comodidades, para demostrar que es el más astuto y capaz de superar cualquier adversidad.
Lo que comienza como un juego se convierte en una lección de vida cuando Guy se enfrenta a la dura realidad de la pobreza y la falta de apoyo. Mientras navega por el mundo desconocido de la indigencia, conoce a un grupo variopinto de personajes que habitan las calles, incluyendo a una valerosa mujer que se convierte en su aliada en esta aventura. Entre risas, situaciones absurdas y momentos conmovedores, Guy aprende sobre la amistad, la empatía y la verdadera esencia de lo que significa ser humano.
A medida que los días pasan, su visión del mundo se transforma y descubre que hay más en la vida que el dinero. Al final, Guy no solo hace frente a su propia arrogancia, sino que también encuentra un propósito más profundo que lo lleva a replantearse su valor como persona. La experiencia lo cambia para siempre, llevándolo a entender que la verdadera riqueza radica en las conexiones humanas y en la bondad.