Max Baron (James Spader), un brillante ejecutivo publicitario que vive en San Luis, está de luto por la muerte de su esposa. Una madrugada, conoce casualmente a Nora Baker (Susan Sarandon) y su vida da un vuelco inesperado. Nora, una mujer muy independiente y práctica, trabaja en una hamburguesería, vive en un barrio marginal y tiene quince años más que Max. A pesar de todos estos inconvenientes, Max se enamora perdidamente de ella.
Jacques Mayol es un joven francés con un talento especial para el buceo, y ayuda al profesor Lawrence en sus experimentos marinos. Cuando era niño y vivía en una pequeña población griega junto a su gran amigo Enzo Molinari, ahora campeón de buceo en apnea, Jacques perdió a su padre, que trabajaba como buzo, pero a pesar de ello ama al mar por encima de todo. Nada de lo que tiene o consigue en la vida le llena tanto como estando bajo el agua.
Nikki Finn (Madonna), acaba de salir de la cárcel, donde ha pasado un tiempo encerrada por un delito que no cometió. Es desenfadada, alegre e indisciplinada. Loudon Trott (Griffin Dunne), es un serio y responsable abogado, a quien su jefe y futuro suegro, ha encomendado la custodia de Nikki. Éste debe acompañarla desde la prisión hasta la estación de autobuses, y asegurarse de que abandona de inmediato la ciudad. Lo que Loudon no sospecha es que la alocada rubia que lleva en su coche tiene sus propios planes, y que va a convertir su ordenada y lineal existencia en un verdadero caos.
Al finalizar su jornada laboral, un solitario empleado de una compañía de informática (Griffin Dunne) se ve envuelto en una serie de extrañas circunstancias que le llevan a uno de los peores barrios de Nueva York. Allí, vivirá una interminable y alocada noche…
