En un pequeño pueblo, un adulto con una mentalidad de niño llamado Pee-wee Herman vive en su mundo colorido lleno de juguetes y peculiaridades. Su vida da un giro inesperado cuando su amado bicicleta, un objeto tan singular como él, es robada. Desesperado por recuperarla, Pee-wee decide emprender un viaje épico a través de Estados Unidos. A lo largo del camino, se encuentra con un variopinto elenco de personajes, desde un misterioso buscavidas hasta un grupo de moteros que añaden caos a su travesía.