En un mundo donde la identidad parece ser un juego de máscaras, un hombre llamado Leonard Zelig se convierte en un fenómeno inesperado. Con apariencia de camaleón humano, Zelig tiene la extraña habilidad de adaptarse a las personalidades y contextos de quienes lo rodean. A medida que avanza la década de 1920, Leonard se convierte en una sensación mediática, dejando a todos perplejos por su capacidad de cambiar su forma y actitud según el entorno.

Una famosa estrella de cine, que lucha por encontrar sentido en su vida después de alcanzar la fama, se encuentra atrapado entre su pasado y sus deseos de un futuro más auténtico. Las presiones del éxito y las expectativas de la industria lo asedian, mientras se enfrenta a una serie de recuerdos evasivos que lo llevan a cuestionar su propia identidad.

En el bullicioso escenario de Nueva York, un escritor de televisión de mitad de vida, Isaac, se encuentra atrapado en un torbellino emocional. Recientemente divorciado, intenta encontrar su lugar en el mundo mientras navega por un complicado triángulo amoroso. Por un lado, está su joven amante, Tracy, una estudiante brillante, cuya edad contrasta desgarradoramente con la vida y las experiencias de Isaac. Aunque se siente atraído por su inocencia, la diferencia generacional se convierten en un obstáculo para una conexión genuina.

En esta comedia romántica innovadora, seguimos a Alvy Singer, un neurotic y autocrítico comediante de Nueva York que reflexiona sobre su relación con Annie, una joven artista peculiar y encantadora. A lo largo de la película, Alvy nos lleva a través de sus memorias, recordando cómo se conocieron en una fiesta y cómo, a pesar de sus diferencias, se enamoraron locamente.