En un día aparentemente normal, un publicista llamado Ted se encuentra atrapado en la rutina monótona de su vida. Con un matrimonio en declive y un trabajo que no le apasiona, su vida da un giro inesperado cuando un tranvía lo lleva a un encuentro fortuito con una mujer deslumbrante vestida de rojo. Este encuentro es un torrente de emoción y deseo que lo saca de la grisura de su existencia.

En los años 60, Frank Morris, un astuto criminal con un pasado complicado, es enviado a la infame prisión de Alcatraz, un lugar considerado inquebrantable donde nadie ha logrado escapar. Mientras intenta adaptarse a la dura realidad del lugar, Morris se da cuenta de que, bajo la superficie de la fría institución, se cuecen planes de fuga. En medio de un elenco de reclusos, cada uno con su propia historia trágica, Morris inicia una amistad con dos compañeros de celda, los hermanos Anglin, quienes comparten su deseo de libertad.