En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.

En una inquietante mezcla de terror y festividad, la historia sigue a un hombre llamado Harry, obsesionado con la celebración de la Navidad desde su infancia. Sin embargo, un trauma oscuro lo marcó para siempre: de niño, presenció cómo sus compañeros se burlaban de su amor por la festividad, arruinando para él la magia de esa época del año. Ahora, como adulto, Harry lleva una vida cotidiana rodeada de un mundo que parece ignorar el verdadero espíritu de la Navidad.