En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.
Durante su estancia, Annie, con su energía contagiosa y su carisma, logra derribar las barreras del adinerado empresario, iluminando su vida sombría. Sin embargo, Miss Hannigan no está lista para dejar que Annie se escape de su garras tan fácilmente. Junto a un par de secuaces, trama un plan para secuestrar a Annie y extorsionar a Warbucks. Mientras la historia avanza, se desatan una serie de aventuras y desventuras, desde despliegues de amor y amistad hasta confrontaciones dramáticas y emocionantes.
Con un telón de fondo de números musicales vibrantes y una momentánea lucha entre la esperanza y la desilusión, Annie y Warbucks deben encontrar la manera de enfrentarse a los obstáculos que los amenazan y, al mismo tiempo, descubrir lo que realmente significa tener una familia. La historia es un hermoso recordatorio de que, incluso en los momentos más oscuros, la luz de la esperanza siempre puede brillar.