En una soleada y vibrante California de los años 70, dos jóvenes curiosos y un poco perdidos navegan por la confusión de la adolescencia y la búsqueda de su identidad. Alana, una chica de 25 años que trabaja como asistente, se cruza con Gary, un apuesto chico de 15 que es un emprendedor en ciernes, con un sueño de convertirse en actor. Aunque hay una diferencia de edad considerable, la química entre ellos es innegable, y comienzan un peculiar romance que desafía los convencionalismos y las expectativas de su entorno.

En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.