En esta comedia romántica, seguimos la vida de Nick Marshall, un arrogante y exitoso publicista de Chicago que parece tenerlo todo: carisma, una buena carrera y un don para atraer a las mujeres. Sin embargo, su mundo da un giro inesperado cuando un accidente casero lo deja con la habilidad de escuchar los pensamientos de las mujeres. Al principio, este nuevo "superpoder" es más una maldición que una bendición, ya que se enfrenta a los verdaderos deseos, preocupaciones y quejas de las mujeres que lo rodean.

En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.