En esta comedia alocada de los años 80, un descarado chofer de autobús llamado John, conocido por su sentido del humor y su actitud despreocupada, se encuentra atrapado en un torbellino de locuras cuando su novia, una joven promesa de la danza, se ve implicada en un escandaloso esquema de secuestro. John, que no tiene la menor intención de dejar que su vida amorosa se convierta en un desastre, se embarca en una frenética aventura para salvarla.

En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.