En un Nueva York de la Gran Depresión, una joven huérfana llamada Annie vive en un orfanato dirigido por la cruel Miss Hannigan. A pesar de las duras condiciones y del mal trato, Annie mantiene siempre su optimismo y su inquebrantable espíritu. Un día, su vida da un giro inesperado cuando es elegida para pasar un fin de semana en la lujosa mansión del multimillonario Oliver Warbucks, que al principio se muestra frío y distante, pero poco a poco empieza a desarrollar un lazo especial con la niña.

En la turbulenta década de 1930, un vendedor de discos llamado Steve Martin vive atrapado en una vida gris y monótona. Su día a día transcurre entre cocinas, oficinas y su hogar, donde el amor parece una melodía lejana. Sin embargo, todo cambia cuando se enamora de una hermosa cantante llamada Eileen. La conexión instantánea entre ellos les ofrece una chispa de alegría que anhela con desesperación. Pero el mundo real se interpone en su camino, y las complicaciones aumentan.