En un suburbio escocés en la década de 1980, un joven de secundaria, algo torpe pero encantador, enfrenta las frustraciones del amor adolescente. Gregory, un chico ingenuo y soñador, se siente fuera de lugar en el mundo de las chicas. Todo cambia cuando, un día, se queda cautivado por la belleza y la confianza de Dorothy, una nueva estudiante que destaca entre sus compañeros. Decidido a conquistarla, Gregory se embarca en un torbellino de cómicas y a menudo desastrosas situaciones, intentando descubrir qué significa realmente la atracción.