En un suburbio escocés en la década de 1980, un joven de secundaria, algo torpe pero encantador, enfrenta las frustraciones del amor adolescente. Gregory, un chico ingenuo y soñador, se siente fuera de lugar en el mundo de las chicas. Todo cambia cuando, un día, se queda cautivado por la belleza y la confianza de Dorothy, una nueva estudiante que destaca entre sus compañeros. Decidido a conquistarla, Gregory se embarca en un torbellino de cómicas y a menudo desastrosas situaciones, intentando descubrir qué significa realmente la atracción.
Mientras intenta ganarse el corazón de Dorothy, se topa con su mejor amigo, quien también tiene sus propios enredos románticos, y un grupo de compañeros de clase que no ayudan mucho más que sumar confusión a la trama. A medida que avanza el curso escolar, Gregory se ve envuelto en una serie de malentendidos y situaciones hilarantes que lo llevan a cuestionar no solo lo que siente por Dorothy, sino también su propia identidad.
Con un encanto que recuerda a las comedias románticas clásicas, la historia abarca la magia y la torpeza del primer amor. Con giros inesperados y escenas entrañables, la película no solo muestra la lucha de un adolescente por ser tomado en serio en el amor, sino también el paso a la juventud, donde aprender a ser uno mismo puede ser la lección más importante de todas.