Historia de la alta sociedad de Nueva York del siglo XIX en la que un joven abogado se enamora de una mujer separada de su esposo, mientras él está comprometido con la prima de la mujer.
En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.
En una ciudad donde el gris de la rutina parece dominar, un solitario psiquiatra se sumerge en un mundo de locura y misterio tras recibir un misterioso artefacto de su madre fallecida. Esta máscara, tallada en madera, tiene el poder de transformar su vida por completo, llevándolo de la mediana vida de un profesional a una existencia caótica y peligrosa. Al ponérsela, su personalidad cambia drásticamente, desatando un alter ego carismático y totalmente desinhibido que no tiene reparos en romper las normas de la sociedad.
