Ambientada en la alta sociedad de Nueva York durante la década de 1870, la historia sigue a Newland Archer, un joven abogado prometedor que está a punto de casarse con la dulce y convencional May Welland. Sin embargo, su mundo ordenado da un giro inesperado con la llegada de Ellen Olenska, una hermosa y enigmática prima de May que ha regresado a casa tras separarse de su esposo europeo. Ellen, con su espíritu libre y su desafío a las normas sociales, despierta en Newland una pasión y una curiosidad que nunca había experimentado.

En esta divertida y aguda comedia de enredos, dos hombres de mundos radicalmente diferentes ven sus vidas invertidas debido a una apuesta de dos adinerados hermanos que controlan un imperio de inversiones. Por un lado, tenemos a Louis Winthorpe III, un sofisticado y privilegiado corredor de bolsa que vive en la opulencia de Filadelfia. Por el otro, está Billy Ray Valentine, un astuto y carismático vagabundo que lucha por sobrevivir en las calles.

En una ciudad donde el gris de la rutina parece dominar, un solitario psiquiatra se sumerge en un mundo de locura y misterio tras recibir un misterioso artefacto de su madre fallecida. Esta máscara, tallada en madera, tiene el poder de transformar su vida por completo, llevándolo de la mediana vida de un profesional a una existencia caótica y peligrosa. Al ponérsela, su personalidad cambia drásticamente, desatando un alter ego carismático y totalmente desinhibido que no tiene reparos en romper las normas de la sociedad.