En un pequeño pueblo estadounidense a principios del siglo XX, un curioso repartidor de leche llamado Charlie se encuentra atrapado en una serie de enredos románticos y cómicos. La rutina de su vida diaria se ve alterada cuando decide aventurarse más allá de la cerca que separa su modesto hogar de la colorida y bulliciosa casa de su vecina, una joven ingeniosa y encantadora llamada Judy.