En un pequeño pueblo estadounidense a principios del siglo XX, un curioso repartidor de leche llamado Charlie se encuentra atrapado en una serie de enredos románticos y cómicos. La rutina de su vida diaria se ve alterada cuando decide aventurarse más allá de la cerca que separa su modesto hogar de la colorida y bulliciosa casa de su vecina, una joven ingeniosa y encantadora llamada Judy.
Forma un vínculo inesperado con Judy, quien está decidida a cambiar su vida monótona y a escapar de las tradiciones que la atan. Mientras Charlie intenta conquistar el corazón de Judy, por accidente termina involucrándose en un torbellino de malentendidos, enredos con otras parejas del barrio y un desfile de personajes excéntricos que sólo logran complicar más la situación. Entre un juego de amor, competencia y rivalidad, ambos se ven obligados a confrontar sus temores y las expectativas de los demás, lo que los lleva a replantearse lo que realmente desean en la vida y en el amor.
Con un estilo cómico y ligero, la película mezcla la inocencia y la perseverancia, mostrando que a veces el amor verdadero viene en el momento menos esperado y que las barreras pueden ser superadas, incluso si son tan simples como una cerca. Al final, Charlie y Judy descubrirán que el verdadero valor de sus corazones reside en la autenticidad y la valentía de ser uno mismo.