Woody Allen nos sumerge en el frenético mundo de Hollywood a través de la vida de Val Waxman, un director de cine en horas bajas que lucha por recobrar su antigua gloria. Tras haber sido una de las grandes estrellas de la industria, Val se siente desplazado en un entorno que parece haberlo olvidado. Desesperado por una oportunidad, se le presenta la posibilidad de dirigir una ambiciosa película que podría impulsar su carrera de nuevo.

En el corazón de Nueva York, la vida de un periodista en declive, Lee Simon, se entrelaza con las excesivas y a menudo superficiales vidas de las celebridades que él tanto anhela. Lee, atrapado en su propio caos personal, lucha por revivir su carrera mientras enfrenta su reciente divorcio de la actriz Robin Simon, quien ahora se entera de que su ex marido intenta conseguir un espacio en el mundo del espectáculo que alguna vez dominó.

Una vida perfecta se desmorona para Billy Halleck, un abogado de éxito que, tras un accidente de tráfico en el que atropella a una anciana gitana, se encuentra en la mira de la maldición de la venganza. Aunque logra evitar las consecuencias legales de su acción gracias a su influencia, la gitana, en su lecho de muerte, lo maldice con una frase simple pero aterradora: "¡Más delgado!". A partir de ese momento, Billy comienza a perder peso de forma alarmante, sin poder detener el proceso, incluso cuando intenta todo tipo de dietas y métodos para recuperar su figura y salud.

En la década de los 20, un joven dramaturgo llamado David Shayne sueña con llevar su obra a Broadway, pero enfrenta el rechazo constante de productores y críticos. Cuando finalmente consigue financiamiento para su proyecto, se da cuenta de que tiene que ceder en muchos aspectos para lograr que su sueño se haga realidad. Para colmo, los productores exigen que contrate a una estrella de cine, lo que lo lleva a cruzar caminos con la glamorosa, aunque talentosa, actriz Helen Sinclair.

Ambientada en la alta sociedad de Nueva York durante la década de 1870, la historia sigue a Newland Archer, un joven abogado prometedor que está a punto de casarse con la dulce y convencional May Welland. Sin embargo, su mundo ordenado da un giro inesperado con la llegada de Ellen Olenska, una hermosa y enigmática prima de May que ha regresado a casa tras separarse de su esposo europeo. Ellen, con su espíritu libre y su desafío a las normas sociales, despierta en Newland una pasión y una curiosidad que nunca había experimentado.

En un mundo donde la identidad parece ser un juego de máscaras, un hombre llamado Leonard Zelig se convierte en un fenómeno inesperado. Con apariencia de camaleón humano, Zelig tiene la extraña habilidad de adaptarse a las personalidades y contextos de quienes lo rodean. A medida que avanza la década de 1920, Leonard se convierte en una sensación mediática, dejando a todos perplejos por su capacidad de cambiar su forma y actitud según el entorno.