En medio de la turbulenta década de los 60, un joven llamado Anthony vuelve a casa tras servir en Vietnam, lleno de sueños y esperanzas para su futuro. Sin embargo, al llegar, se enfrenta a una dura realidad: su barrio está sumido en la pobreza y su familia lucha por salir adelante. La vida civil no es lo que él esperaba y, desesperado por encontrar una salida, Anthony se sumerge en el mundo del crimen para mejorar su situación.

En el agitado mundo corporativo de Nueva York, un ejecutivo publicitario de mediana edad, una vez brillante y ambicioso, se encuentra atrapado en la rutina de su vida laboral. Abrumado por la monotonía y la mediocridad de su trabajo, empieza a sentir que su vida se desmorona. Pero todo cambia cuando se ve forzado a lidiar con un nuevo y carismático colega que amenaza con eclipsar su carrera y arruinar su estatus.

En la bulliciosa y bohemia escena de Los Ángeles, un escritor de espíritu libre llamado Henry Chinaski se desliza entre las sombras de los bares y la soledad. Este personaje, interpretado por un brillante Mickey Rourke, es una versión semi-autobiográfica de Charles Bukowski, quien se suma a la interminable búsqueda de inspiración y conexión en un mundo que parece no ofrecerle nada más que desdicha.

En el corazón de la selva australiana, un carismático cazador de cocodrilos, conocido por su inagotable ingenio y su conexión con la naturaleza, vive una vida tranquila y salvaje. Su vida da un giro inesperado cuando una periodista neoyorquina, enviada a cubrir su historia, llega a su remota aldea. Intrigada por su estilo de vida sin complicaciones y su espíritu aventurero, ella se siente cautivada por él y decide llevarlo a Nueva York para que le muestre al mundo urbano su forma única de ver las cosas.

En un barrio neoyorquino lleno de sueños y desilusiones, dos primos, Charlie y Paulie, luchan por salir adelante en un entorno que parece estar en su contra. Charlie, un camarero con aspiraciones más grandes, sueña con una vida mejor y un futuro lejos de la delincuencia, mientras que Paulie es el típico chico problemático, siempre metido en líos y buscando la manera de hacerse rico rápidamente. Juntos, se embarcan en un plan riesgoso que involucra robar un carro de lujo de una mafia local, creyeron que sería su boleto a la libertad.