En la efervescente Las Vegas de los años 70, un ambicioso empresario y exjugador profesional, Sam "Ace" Rothstein, es elegido para dirigir el casino más granado de la ciudad. Con su astucia y habilidad para los negocios, Sam convierte el lugar en un imán de visitantes, disfrutando de una vida de lujos y excesos. Sin embargo, el éxito viene acompañado de oscuros secretos y la amenaza constante de la mafia, que ve en su labor un lucrativo negocio.

En la bulliciosa y bohemia escena de Los Ángeles, un escritor de espíritu libre llamado Henry Chinaski se desliza entre las sombras de los bares y la soledad. Este personaje, interpretado por un brillante Mickey Rourke, es una versión semi-autobiográfica de Charles Bukowski, quien se suma a la interminable búsqueda de inspiración y conexión en un mundo que parece no ofrecerle nada más que desdicha.

En un barrio neoyorquino lleno de sueños y desilusiones, dos primos, Charlie y Paulie, luchan por salir adelante en un entorno que parece estar en su contra. Charlie, un camarero con aspiraciones más grandes, sueña con una vida mejor y un futuro lejos de la delincuencia, mientras que Paulie es el típico chico problemático, siempre metido en líos y buscando la manera de hacerse rico rápidamente. Juntos, se embarcan en un plan riesgoso que involucra robar un carro de lujo de una mafia local, creyeron que sería su boleto a la libertad.