Tommy Basilio es un hombre verdaderamente acabado que acaba de perder a su novia Theresa embarazada, a manos de su mejor amigo y jefe, Rob, perdiendo de rebote su propio empleo como mecánico de coches. Tommy encuentra consuelo temporal conduciendo la camioneta de helados de su difunto tío Al, pero pronto se enamora de Debbie, su joven ayudante de apenas 17 años, hermana además de su ex-novia. La única salida que le queda a Tommy es acudir a su bar favorito, el Trees Lounge y beber sin parar.
En un mundo donde el absurdo y la soledad parecen llevar la voz cantante, seguimos la historia de Willie, un joven de origen húngaro que vive en Nueva York. Su vida es una rutina monótona, marcada por la apatía y un constante deseo de huir de su realidad. La llegada de su prima Eva, una chica de Budapest que busca nuevos horizontes, trastoca su vida. Tras perderse un tiempo en la gran ciudad, Eva se convierte en una especie de compañera involuntaria para Willie y su amigo de siempre, Eddie, un soñador igualmente atrapado en la vorágine de la vida urbana.