En una cervecería artesanal de Chicago, los caminos de Kate y Luke se entrelazan en una serie de encuentros cargados de química y complicidad. Ambos son amigos cercanos, disfrutando de la amistad sin complicaciones románticas, aunque las cosas comienzan a complicarse cuando sus respectivas parejas entran en escena. Kate, interpretada por Olivia Wilde, se encuentra en una relación con Chris, un tipo centrado y algo serio que parece no entender a la perfección su espíritu libre. Por otro lado, Luke, interpretado por Jake Johnson, está saliendo con Jill, una mujer también muy organizada y con fuertes aspiraciones.
A medida que el verano avanza, las dinámicas dentro de sus relaciones comienzan a agitarse. Las salidas al bar se vuelven más frecuentes y las conversaciones entre Kate y Luke son cada vez menos platónicas. A través de risas y copas de cerveza, los dos amigos empiezan a cuestionar lo que realmente sienten el uno por el otro. Las tensiones aumentan cuando una noche de desinhibición pone a prueba sus lealtades y la base de sus relaciones.
Con un guion ingenioso y actuaciones genuinas, la historia explora los matices de la amistad, el amor y la ambigüedad emocional que puede surgir en las relaciones modernas. A menudo se siente como un juego de malentendidos y oportunidades perdidas, donde las decisiones tienen un peso inesperado. La película ofrece un retrato auténtico de cómo la vida y el amor pueden ser tan complicados como un buen grano de café.