En una vibrante ciudad de los años 30, un joven y encantador vendedor de automóviles llamado Larry se ve envuelto en una serie de enredos amorosos cuando decide conquistar el corazón de la hermosa pero reservada mujer que trabaja en un elegante departamento. Sin embargo, su plan para enamorarla se complica aún más cuando un millonario wealthy playboy entra en escena, decidido a salir con la misma chica.
Larry, que siempre ha tenido una actitud despreocupada hacia el amor, se da cuenta de que debe dejar de lado su habitual filosofía del "todo vale" y convertirse en un verdadero caballero si quiere ganarse el corazón de su amor deseada. Mientras la competencia entre él y el millonario se vuelve cada vez más intensa, Larry debe demostrar no solo que es el mejor partido, sino también que tiene una personalidad auténtica que puede conquistarla.
A medida que los malentendidos y los giros inesperados se apilan uno tras otro, Larry se encuentra en situaciones cómicas, revelando su torpeza pero también su gran corazón. Con un elenco de personajes extravagantes y momentos hilarantes, la búsqueda de Larry por el amor se convierte en una lección sobre la autenticidad y el verdadero romance. Cuando todo parece estar en su contra, Larry aprenderá que a veces es la vulnerabilidad y la honestidad las que finalmente atraen lo que realmente deseamos. Al final, descubrirá que la verdadera conquista va más allá de los materiales y se centra en el corazón.