En un pequeño pueblo estadounidense, un joven llamado Harold, rodeado de las típicas inquietudes adolescentes, lucha por encontrar su lugar en un mundo que a menudo parece frustrarlo. Con su espíritu rebelde y su amor por el cine, Harold se siente como un pez fuera del agua, pero su vida da un giro inesperado cuando se enamora perdidamente de su compañera de clase, una encantadora pero inalcanzable chica llamada Mary. A medida que sus sentimientos crecen, Harold se enfrenta a la cruda realidad de las normas y expectativas sociales que reinan en su pueblo, además de lidiar con la presión de sus compañeros y los absurdos problemas familiares.
Con la ayuda de su excéntrico pero comprensivo amigo, Harold decide embarcarse en una serie de cómicas y desafiantes aventuras para impresionar a Mary y demostrar que es digno de su amor. Desde escandalosas fiestas hasta situaciones de enredos familiares, este joven nouffrido trata de hallar su voz en una sociedad que parece no entenderlo. Mientras tanto, Harold también enfrenta la dura crítica que viene con la adolescencia y el descubrimiento personal, todo con un toque de humor y desenfreno. A medida que se acerca el gran baile de graduación, Harold debe decidir entre ser quien realmente es o conformarse a lo que se espera de él. En este viaje hilarante e introspectivo, aprenderá que crecer no es solo una cuestión de amor, sino también de aceptarse a sí mismo.