En una bulliciosa ciudad de Nueva York, un peculiar triángulo amoroso se desenvuelve entre dos amigos de la infancia y una mujer desinhibida. George, un hombre atrapado en su vida monótona y aburrida, ve cómo su mundo da un vuelco cuando descubre que su viejo compañero de la universidad, el carismático pero algo inmaduro, está profundamente enamorado de su hermana, una mujer independiente y llena de vida llamada Ellen.
Ellen, quien se ha acostumbrado a tener el control de su vida amorosa, no está dispuesta a dejar que los planes de su hermano interfieran en su búsqueda por el amor. Así que, mientras George intenta jugar el papel de hermano protectores y darle un buen consejo a su amigo, se ve envuelto en su propio mar de confusiones y sentimientos no resueltos.
Con situaciones malinterpretadas, diálogos ingeniosos y un ritmo vertiginoso, la trama pivota entre la comedia y la complejidad emocional. Los personajes son llevados a una serie de enredos que oscilan entre el humor y la vulnerabilidad propia de las relaciones humanas. En medio de la locura, George y su amigo comenzarán a cuestionarse no solo sus sentimientos hacia Ellen, sino también lo que realmente buscan en el amor y la vida. Todo esto se desarrolla en un ambiente que captura la esencia del Nueva York de los años 60, ofreciendo una mirada divertida y nostálgica a las complicaciones del romance y la amistad.