En el bullicioso Nueva York de finales del siglo XIX, un astuto pero algo cínico “casamentero” llamado Horace Vandergelder se embarca en una búsqueda para encontrar una esposa que lo complemente y le ofrezca estabilidad. Sin embargo, sus planes se ven interrumpidos cuando decide ponerle fin a su soltería y, en el proceso, se cruza con un elenco de personajes que complican su vida de maneras inesperadas.
Mientras Horace intenta cortejar a la joven y encantadora Irene Molloy, quien, casualmente, busca su propia felicidad, una serie de enredos, malentendidos y situaciones cómicas se desatan. Irene no solo es una mujer de fuertes convicciones, sino que también se encuentra atrapada entre dos pretendientes inusuales: el jovial y amoroso Barnaby, quien lo haría todo para ganarse su corazón, y el ingenioso Cornelius, un hombre que aboga por la libertad y el amor auténtico.
A medida que los personajes navegan por las calles de la ciudad, se desatan romances inesperados y revelaciones que ponen en jaque los deseos de Horace. Con un toque de humor, música y un trasfondo romántico, la historia explora las complejidades de las relaciones humanas y la búsqueda del amor verdadero. Culminando en una serie de giros sorprendentes, los personajes deben confrontar sus propios miedos y deseos, llevándolos a entender que el amor a menudo llega en los momentos más inesperados.