En esta ácida comedia romanticona, nos encontramos con Allan Felix, un crítico de cine neoyorquino con un amor desastroso por las mujeres. Tras un divorcio traumático que lo deja sobrepasado, Allan no puede dejar de fantasear con el icónico Humphrey Bogart. En su mente, Bogart, con su estilo chulesco y su sabiduría cinematográfica, le sirve de guía en su búsqueda del amor y la felicidad.
Mientras intenta recuperarse y reescribir su historia, Allan se enfrenta a su propia inseguridad y a un grupo de amigos que no hacen más que complicar las cosas. Entre ellos está su mejor amigo, que está disfrutando de un matrimonio aparentemente feliz, y su ex esposa, cuya sombra aún lo persigue. La vida de Allan da un giro inesperado cuando se enamora de la encantadora Linda, una mujer libre y carismática que, a pesar de su conexión instantánea, se siente intimidada por la confusión emocional de Allan y sus constantes comparaciones con su ídolo cinematográfico.
A medida que las citas se desarrollan con un toque surrealista, la influencia de Bogart se siente en cada decisión de Allan, quien debe afrontar sus miedos más profundos para descubrir qué significa realmente amar y ser amado. Con diálogos mordaces y un humor encantador, esta película ofrece una mirada divertida y melancólica sobre las dificultades del romance, la búsqueda de identidad y el eterno deseo de revivir las glorias del pasado.