En una vibrante y glamurosa Nueva York de los años 60, conocemos a Chuck Baxter, un apocado y ambicioso empleado de una gran compañía de seguros. Aunque se esfuerza por ascender en su trabajo, se siente atrapado en su rutina monótona hasta que descubre una oportunidad inesperada: prestar su elegante apartamento a sus jefes para que puedan llevar a sus amantes a escapadas furtivas. Atraído por la idea de ganarse un favor y mejorar su posición en la empresa, Chuck acepta, lo que desata una serie de enredos cómicos y malentendidos.
Mientras navega por las complicaciones de ser el "hombre de los apartamentos", Chuck se siente cada vez más atrapado en un mundo de mentiras y promesas. Sin embargo, todo se complica aún más cuando se enamora de la encantadora, aunque problemática, Fran Kubelik, la recepcionista de su oficina que está atrapada en una relación tóxica con el egocéntrico jefe de Chuck. Entre el deseo de ser un hombre de éxito y el anhelo de una conexión genuina, Chuck se debate en una montaña rusa emocional, tratando de encontrar su lugar en el mundo del amor y los negocios.
Con una mezcla de romance, comedia y un toque de agrio realismo, esta historia explora los sacrificios y desilusiones de la vida urbana, mientras un hombre busca su verdadera felicidad entre las promesas incumplidas de una vida moderna.