Tom conoce a Hannah en la universidad y, tras una amistad sólida durante años, se da cuenta de que está locamente enamorado de ella. Pero aquí viene el giro: Hannah decide que se va a casar con un guapo escocés llamado Colin. Mientras Tom es incapaz de confesarle su amor, se convierte en su "dama de honor", un papel que nunca imaginó que tendría que desempeñar.
A medida que se acerca el gran día, Tom se enfrenta a una batalla interna entre su rol como el mejor amigo de Hannah y su deseo de ser más que eso. Con cada actividad previa a la boda, desde despedidas de soltera hasta ensayos y todo lo demás, Tom se convierte en ese confidente que la futura novia necesita, mientras su corazón se desgarra por la idea de perderla para siempre.
Sin embargo, en su intento de mantener la relación de amistad y no arruinarlo todo, Tom encuentra momentos cómicos y tiernos que demuestran la complejidad de los sentimientos humanos. A medida que la fecha de la boda se acerca, Tom debe decidir si arriesgarlo todo y confesarle a Hannah lo que siente. ¿Valdrá la pena poner en juego una amistad por el amor verdadero? Con un sentido del humor encantador y una buena dosis de enredos románticos, esta historia nos recuerda que a veces, el amor se encuentra donde menos lo esperamos.