En un tranquilo pueblo de Nueva York, en una época en la que la Revolución Americana está a la vuelta de la esquina, encontramos a un hombre llamado Rip, un soñador que prefiere vagabundear por el campo y disfrutar de la vida en lugar de trabajar. Su personalidad despreocupada no le granjea más que problemas, especialmente en casa, donde su esposa lo reprende constantemente por no cumplir con sus responsabilidades. Un día, cansado de su rutina y del constante regaño de su mujer, Rip escapa a las montañas en busca de un momento de paz.
En su escapada, se topa con un grupo de hombres misteriosos que parecen salidos de otra época. Con ellos, Rip comparte una jarra de un licor desconocido y, al poco tiempo, sucumbe al sueño profundo. Cuando finalmente despierta, se da cuenta de que ha pasado mucho más tiempo del que imaginaba: dos décadas han transcurrido. Regresa a su pueblo natal solo para descubrir que todo ha cambiado drásticamente; amigos han envejecido, edificios han desaparecido y su esposa se ha convertido en una figura del pasado.
Con su mundo al revés y la Revolución Americana transformando la realidad a su alrededor, Rip deberá adaptarse a esta nueva vida, lidiar con sus antiguas decisiones y, finalmente, encontrar su lugar en un mundo que no lo espera. Esta historia de desubicación y redescubrimiento refleja la lucha entre el deber y el deseo, mientras Rip intenta reconciliar su pasado con el presente.