En una academia secreta en Londres, un grupo de hombres insatisfechos con su vida social y amorosa se reúne para recibir lecciones de confianza y picardía de un carismático pero manipulador profesor. Entre ellos se encuentra un tímido empleado de oficina que lucha por atraer la atención de la mujer de sus sueños, una encantadora pero inalcanzable secretaria. A medida que los estudiantes se sumergen en un curso intensivo de astucia y engaño, empiezan a aplicar las técnicas aprendidas en su vida diaria, con resultados hilarantes y caóticos.
Atormentados por sus fracasos amorosos, cada uno comienza a experimentar un nuevo sentido de confianza, lo que les lleva a hilarantes malentendidos y situaciones ridículas. Sin embargo, la competencia entre ellos se acentúa cuando el protagonista, impulsado por la envidia, decide usar sus nuevas habilidades para intentar eclipsar a un colega que también tiene su ojo en la misma mujer.
A medida que las rivalidades se intensifican y los planes se complican, el protagonista se da cuenta de que sus intentos de ser un "maestro de la picardía" podrían costarle más de lo que esperaba, incluyendo la posibilidad de perder a la persona que realmente le importa. Con un desenlace inesperado y un toque de romance, esta comedia muestra que a veces, ser un tramposo puede tener sus desventajas y que la honestidad y la autenticidad son, en el fondo, las mejores estrategias para el éxito en la vida y el amor.