En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

Helen Harris es una joven y exitosa ejecutiva de moda que vive en Nueva York, disfrutando de su vida de soltera y de sus locuras en el mundo de la alta costura. Todo parece ir de maravilla hasta que un trágico accidente cambia su vida por completo. Tras la inesperada muerte de su hermana y su cuñado, Helen se ve obligada a convertirse en la tutora de sus tres sobrinos: el rebelde y sarcástico teenager Henry, la dulce pero atormentada adolescente Audrey, y el travieso niño de siete años, Diego.

En este encantador regreso a Genovia, Mia Thermopolis ha crecido un poco, pero sigue siendo la misma chica ingenua y algo torpe que nos robó el corazón. Ahora, como la princesa legítima del pequeño reino, Mia se encuentra enfrentando un desafío monumental: cumplir con la exigencia de una ley antiquísima que establece que debe casarse antes de su cumpleaños número veintiuno para asumir oficialmente el trono. La presión es monumental, especialmente con su abuela, la Reina Clarisse, empujándola a que encuentre un esposo adecuado.

En una alocada carrera llena de sorpresas y situaciones absurdas, un grupo de personajes muy diferentes entre sí se convierte en el centro de una competición creada por un adinerado empresario. La idea es sencilla: un millón de dólares esperan en un cofre en una ciudad lejana, y el primero en llegar se lo lleva todo. Pero lo que parece un simple juego se transforma rápidamente en un desmelene total, donde la codicia, la locura y la competencia sacan lo mejor y lo peor de cada uno.

En un rincón del mundo, una adolescente común llamada Mia Thermopolis descubre que es la única heredera al trono de un pequeño y encantador país europeo llamado Genovia. Criada en San Francisco por su madre artista, Mia es una típica chica de secundaria, torpe, con inseguridades y una melena rebelde que la convierte en el blanco de burlas. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando recibe la visita de su abuela, la reina Clarisse Renaldi.

Josie Geller, una periodista de 25 años, ha pasado la mayor parte de su vida sintiéndose fuera de lugar, especialmente en el mundo del periodismo, donde la imagen lo es todo. Para conseguir el reportaje de su carrera, su editor la envía de incógnito a una escuela secundaria local, donde debe investigar la vida de los adolescentes para un artículo sobre el fenómeno de la cultura juvenil. Al reincorporarse al ambiente escolar, usa una identidad falsa y se enfrenta a sus propios traumas de la adolescencia.

En un pintoresco pueblo de EE.UU., una mujer llamada Maggie es famosa por su habilidad para escapar de los matrimonios. Después de haber dejado plantados a varios prometidos en el altar, su historia captura la atención de un periodista de Nueva York, Ike Graham, que decide escribir un artículo sobre ella. Intrigado por su peculiar comportamiento, Ike se embarca en una misión para descubrir las razones detrás de las fugas nupciales de Maggie.

En esta comedia situada en un entorno de oficinas, un funcionario de correos llamado Tom Turner se encuentra atrapado en una rutina monótona y poco inspiradora. Su vida da un giro inesperado cuando, debido a un error en el manejo de un paquete, se ve obligado a hacer una entrega muy particular: un correo dirigido a Dios. Sin pensarlo mucho, decide aprovechar la situación y, en lugar de enviar la carta, le responde a Dios, comunicándole sus quejas sobre la vida y el caos del mundo. Sin embargo, lo que empieza como una broma pronto se convierte en un intercambio inesperado y cómico.

Una joven rebelde y problemática, cuya vida ha estado marcada por el caos y la delincuencia, decide escapar de su hogar y enrumbarse hacia una nueva vida. A medida que se adentra en la carretera, se encuentra con un misterioso y aparentemente amable hombre que le ofrece un aventón. Sin embargo, pronto descubre que su "héroe" es en realidad un peligroso fugitivo con un oscuro pasado.

En plena Segunda Guerra Mundial, cuando los hombres están en el frente de batalla, la Major League Baseball decide formar una liga femenina para mantener viva la pasión por el béisbol. Así nace una oportunidad única para un grupo de mujeres de demostrar su talento en un deporte que hasta entonces había sido dominado por hombres. Entre ellas destaca Dottie Hinson, una talentosa jugadora con la habilidad de ser tanto el corazón como la mente del equipo, y su hermana Kit, quien cada vez se siente menospreciada, a pesar de su propio talento innegable.