En un viaje a través de los paisajes del vino de California, dos amigos de toda la vida se embarcan en una escapada antes del inminente matrimonio de uno de ellos. Miles, un profesor de literatura en crisis con una obsesión por el vino y una actitud cínica hacia la vida, se siente atrapado en un torbellino de inseguridades, especialmente después de un divorcio doloroso. Su amigo Jack, un actor fallido con un enfoque más despreocupado y despreocupado, decide que es el momento perfecto para celebrar su última soltería mientras busca un romance fugaz en el camino.
