En un viaje a través de los paisajes del vino de California, dos amigos de toda la vida se embarcan en una escapada antes del inminente matrimonio de uno de ellos. Miles, un profesor de literatura en crisis con una obsesión por el vino y una actitud cínica hacia la vida, se siente atrapado en un torbellino de inseguridades, especialmente después de un divorcio doloroso. Su amigo Jack, un actor fallido con un enfoque más despreocupado y despreocupado, decide que es el momento perfecto para celebrar su última soltería mientras busca un romance fugaz en el camino.
A medida que recorren viñedos, los dos amigos se enfrentan a sus propias crisis personales, las cualidades del vino se convierten en un espejo de sus existencias. Mientras Miles busca la conexión con una atractiva propietaria de bodega, Jack se lanza a una aventura romántica de una noche con una mujer local. La jornada se convierte en un torbellino de emociones, risas y desventuras inesperadas, mientras los vinos se desatan y también sus miedos y anhelos.
A través de momentos de introspección y humor, los amigos exploran la amistad, la soledad y el significado del amor, todo mientras intentan no arruinar su escapada. Esta experiencia les enseñará que a veces hay más en la vida de lo que se puede ver a simple vista, y que en el fondo, todos están buscando algo auténtico.