En un pueblo olvidado de Nebraska, un anciano llamado Woody Grant recibe una carta que le informa sobre un supuesto premio de un millón de dólares, que le ha ganado en un sorteo. Convencido de que debe reclamar su fortuna, Woody, aunque un poco afectado por los estragos de la edad, decide emprender un viaje a pie hacia el lugar donde debe recoger su dinero. Su familia, escéptica y preocupada por su estado mental, no le toma en serio, pero su hijo David, atrapado en una vida rutinaria y cargado de una extraña necesidad de conectar con su padre, decide acompañarlo en esta travesía.

En un viaje a través de los paisajes del vino de California, dos amigos de toda la vida se embarcan en una escapada antes del inminente matrimonio de uno de ellos. Miles, un profesor de literatura en crisis con una obsesión por el vino y una actitud cínica hacia la vida, se siente atrapado en un torbellino de inseguridades, especialmente después de un divorcio doloroso. Su amigo Jack, un actor fallido con un enfoque más despreocupado y despreocupado, decide que es el momento perfecto para celebrar su última soltería mientras busca un romance fugaz en el camino.