Un chico común y corriente llamado Kirk, que trabaja como agente de seguridad en el aeropuerto, lleva una vida bastante monótona y algo limitada. Su relación con su grupo de amigos no es muy prometedora, y su historia de amor más reciente fue un desastre, cuando su novia lo dejó por alguien mucho más "cool". Un día, todo cambia cuando conoce a una impresionante y exitosa mujer llamada Molly, que, al contrario de lo que él esperaba, le presta atención y comienza a salir con él.

Cuatro amigos, atrapados en la monotonía de sus vidas adultas, deciden escaparse a un hotel de esquí en la montaña que solían visitar en su juventud. Sin embargo, lo que comienza como una simple reunión se transforma en una aventura inesperada cuando una extraña máquina de hidromasaje los lanza de regreso a 1986. En esta versión retro de su vida, todos se encuentran en una encrucijada donde deben enfrentar sus viejas relaciones y decisiones que los llevaron al presente que odian.

En esta comedia juvenil, seguimos a Ian, un adolescente que se siente presionado por su propia inexperiencia sexual. Constante objeto de burlas por parte de sus amigos, Ian decide que es hora de dar un gran paso y perder su virginidad. La oportunidad llega cuando conoce en línea a una chica sexy llamada "August", con quien inicia una chispeante conversación que lo emociona al más alto nivel. Sin embargo, hay un pequeño problema: August vive a cientos de kilómetros de distancia.