En el bullicioso mundo de Nueva York, un encantador y desenfadado joven llamado Charlie se dedica a disfrutar de su vida como soltero empedernido. Su rutina incluye fiestas, citas casuales y un trabajo en el que apenas se involucra. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando se cruza con la deslumbrante y carismática Debbie. Desde el primer momento, Charlie queda prendado de su belleza y vivacidad, pero también de su peculiar forma de ver las relaciones, ya que Debbie tiene un enfoque más serio sobre el amor y el compromiso.