En esta emocionante secuela, Riley ha crecido y se enfrenta a los típicos retos de la adolescencia. Ahora en plena etapa de preadolescencia, sus emociones están aún más expuestas que antes, y todo parece un torbellino de cambios. Alegría, Tristeza, Miedo, Ira y Desagrado deben adaptarse a esta nueva etapa y encontrar su lugar en la mente de Riley.

En una tarde soleada en San Francisco, la vida de Riley da un giro inesperado cuando comienza a experimentar su primer flechazo. La adolescente está emocionada por salir con un amigo especial, pero sus emociones no son las únicas que entran en acción esa noche. Dentro de su mente, las emociones personificadas —Alegría, Tristeza, Miedo y Desagrado— están en pie de guerra. Mientras Riley se prepara para la cita, Alegría intenta mantener el ánimo en alto, convencida de que esta será una experiencia mágica.

En un mundo dentro de la mente de una niña llamada Riley, cinco emociones esenciales toman el control de su vida diaria: Alegría, Tristeza, Miedo, Ternura y Desagrado. Cuando Riley es forzada a mudarse de su hogar en Minnesota a la caótica San Francisco, las cosas se complican para ella y para las emociones que la guían. Alegría, siempre optimista, intenta mantener el ánimo de Riley en alto y hacer que su transición sea algo positivo.

Elizabeth Halsey es una profesora de secundaria que tiene una visión bastante poco convencional de su trabajo. Cansada de su falta de motivación, se encuentra en una encrucijada tras ser abandonada por su prometido adinerado. Sin un plan claro y con la esperanza de conseguir un nuevo novio millonario que le permita vivir sin tener que trabajar en un lugar tan poco inspirador, decide transformar su vida.

En una aventura llena de risas y melodías, nuestros queridos ardillas se embarcan en un emocionante crucero que promete diversión bajo el sol. Alvin, Simon y Theodore están listos para unas vacaciones de ensueño, pero, como siempre, las cosas nunca van según lo planeado. Durante una travesía por el océano, el trio termina varado en una isla desierta tras un pequeño accidente con su barco de lujo. Sin cobertura celular y rodeados de un paisaje tropical, los chipmunks deben dejar de lado sus diferencias y unirse para sobrevivir.