En plena Guerra Fría, un grupo de ciudadanos atrapados en el lado oriental de Berlín siente la presión opresiva del régimen comunista. Entre ellos se encuentra un joven ingeniero llamado Paul, quien ha estado soñando con una vida mejor en el Occidente. Cuando su esposa e hija son amenazadas por un brutal agente de la Stasi, Paul decide que ya es hora de arriesgarlo todo por su libertad. Él y su amigo, un exsoldado con un ingenio agudo para la fuga, comienzan a trazar un audaz plan para escapar a través de túneles subterráneos que han dejado atrás los tiempos de guerra.

En plena era de la Gran Depresión, una joven y excéntrica heredera llamada Irene, parte de una familia adinerada pero disfuncional, se encuentra en un establecimiento de lujo donde se realiza un curioso concurso de "hombres perdidos". Allí, se cruza con Godfrey, un hombre sin hogar que, cansado de su situación, se convierte en el inesperado objeto de atención de Irene. Ante la atrevida propuesta de actuar como su sirviente, Godfrey acepta el desafío, pero lo que comienza como un juego pronto se convierte en una serie de enredos y malentendidos.

En un Nueva York de los años 30, un joven artista en busca de inspiración se encuentra atrapado en la monotonía de su vida diaria. Cuando conoce a una misteriosa chica llamada Jennie, todo cambia. Su presencia en su vida es como un rayo de luz; Jennie es vibrante, llena de vida y, lo más extraño, parece haber un aire de nostalgia a su alrededor, como si viviera en un tiempo diferente.