En una soleada mañana en Nueva York, dos padres solteros, un arquitecto frustrado y una periodista enérgica, se cruzan en un caótico día que parece destinado a desmoronarse. Greg, quien está lidiando con su propia crisis profesional y personal, sólo quiere llevar a su hija a la escuela a tiempo. Por otro lado, Melanie, siempre corriendo contra el reloj, intenta cumplir con una serie de compromisos y mantener el equilibrio en su vida, que últimamente ha estado volando por los aires.

En una elegante mansión de Nueva York, el adinerado y encantador von Bulow se encuentra atrapado en un turbio escándalo legal tras la misteriosa coma de su esposa, Sunny. Después de que ella fuera hallada inconsciente, las sospechas giran hacia su esposo, a quien se le acusa de intentar asesinarla para quedarse con su fortuna. Mientras la atención de los medios se concentra en el caso, un astuto y algo cínico abogado llamado Alan Dershowitz decide asumir la defensa de von Bulow.

En esta entrañable comedia romántica, seguimos la vida de Harry y Sally, dos amigos que se cruzan en múltiples ocasiones a lo largo de los años, desde sus días como estudiantes universitarios hasta su vida adulta en Nueva York. Harry, un escéptico de las relaciones y un tanto cínico, está convencido de que las amistades entre hombres y mujeres siempre terminan en líos amorosos. Por otro lado, Sally es una romántica empedernida que quiere creer en la posibilidad de una amistad pura sin intereses ocultos.

En el vibrante escenario de Nueva York a fines de los años 60, un joven de Texas llamado Joe Buck llega a la gran ciudad con grandes sueños y una visión deslumbrante de la vida. Con la intención de convertirse en un gigoló, cree que su apariencia de vaquero lo llevará a una vida de lujo y placer. Sin embargo, pronto descubre que la cruda realidad de la metrópoli no se alinea con sus fantasías.